长坂坡之战发生于东汉建安十三年，地点在今宜昌当阳附近的长坂坡，战斗双方是刘备和曹操。刘备被曹操击溃，携民众逃走。此战，刘备辎重军队损失惨重，两个女儿被曹纯俘虏，刘备因张飞据水断桥赢得逃亡时间，而甘夫人和刘禅在赵云的保护下幸免于难。战后刘备放弃转往江陵的计划，转为前往江夏和刘表长子刘琦会合。
曹操派遣曹纯率领五千号称天下骁锐的虎豹骑追击刘备军。刘备军与民众十余万，粮食辎重繁多，行军迟缓，曹军虎豹骑在当阳长坂追上刘备军，刘备军虽拥大众，但披甲者少，迅速被曹操军击溃，慌乱中，刘备仅率赵云、张飞、诸葛亮等数十骑逃走。奔走间，又遗失了赵云，当时有人对刘备说，赵云已经北降曹操，但刘备并未相信，并挥短戟打那个放谣言的人，说“子龙不弃我也。”同时，刘备令张飞去断后，张飞召集散卒二十余骑去长板桥断后。而此时，赵云并非是慌乱走失，而是转身杀回曹军，去寻找刘备妻子，赵云单枪匹马，全然不惧曹操的虎豹骑，虽然遗失了刘备的两个女儿，但总算找到了刘备的妻子甘夫人以及幼子刘禅救了他们出来，得以和刘备相聚。
长板桥前，张飞孤身一人喝退曹兵百万，在这场较量中，曹军败退的一个关键因素就是——夏侯杰死亡。 夏侯杰的死亡是个转折点，在夏侯杰死亡之前，张飞的大喝虽然使“曹军闻之，尽皆股栗”，但是，曹军还能够不慌乱，不至于溃败。但是，在张飞再次大喝以后，一个新的情况出现了——“曹操身边夏侯杰惊得肝胆碎裂，倒撞于马下”，夏侯杰的突然死亡引发了连锁反应，“操便回马而走。于是诸军众将一齐望西奔走。”，于是，奇迹出现了，张飞孤身一人喝退曹兵百万。
而长板桥上，张飞凭借其超凡的智慧和过人的胆量，据水断桥，露出愤怒的眼神，横握长矛，大声吼道：“吾乃燕人张翼德也，谁敢与我决一死战！”，曹军无一人敢前进，刘备势力集团才因此得免于难。据《三国志·张飞传》记载：“飞据水断桥，瞋目横矛曰：‘身是张益德也，可来共决死！’敌皆无敢近者，故遂得免”。
此战，曹纯表现优异，不但捕获了刘备的两个女儿，而且还获得了大量的百姓以及辎重，收编刘备被击溃的部队（获其二女辎重，收其散卒），同时捕获了徐庶的母亲，徐庶不得已，只得放弃和刘备逃亡，转奔曹操。
刘备虽然损失惨重。在赵云和张飞的努力下，集团核心仍然存在，刘备审时度势，放弃转往江陵的计划，转为前往江夏，而此时关羽率水军前来接应刘备，在刘表长子刘琦的帮助下，刘备得以栖身于江夏。